Через 7 лет работы в универмаге его приглашают помощником в дом высокой моды Cerruti. Пробыв под крылом известного итальянского стилиста Нино Черутти 6 лет, Армани научился шить на швейной машинке, создавать новые лекала, авторские модели под брендом Hitman.
В 1966 году состоится судьбоносная встреча Армани с молодым архитектором Серджио Галеотти, который моложе начинающего дизайнера на 11 лет. Эта дружба перерастет в большую симпатию: ради нового друга Галиотти переедет в Милан, покинув свою семью.
Начинающий итальянский модельер Армани, открыв небольшую студию, начинает продавать свои модели домам высокой моды, в частности, таким крупным стилистам, как Эрменеджильдо Дзенья и Эмануэлем Унгаро.
Новый друг Армани Серджио Галеотти, с которым они теперь неразлучны, уговорит Джорджио на открытие своего собственного дома моды. Первая же коллекция мужской одежды Giorgio Armani принесет большой успех начинающему бренду. Также ошеломительный рейтинг завоевала выпущенная через год женская линейка от Армани.
Стремительный рост модного дома Армани уже через два года благодаря невероятной интуиции Джорджио и грамотному финансовому руководству Галеотти вывел компанию в ряды крупнейших в мире фэшн-индустрии.