Благодаря огромному желанию, знаниям и опыту, полученному во время работы на ткацкой фабрике, Хуго Босс превратил небольшой семейный магазинчик в Метцингене в процветающий бизнес, однако в полной мере насладиться своим детищем ему не удалось. В июле 1914 года началась Первая мировая война, в связи с чем в Германии была объявлена всеобщая мобилизация. Предпринимателю пришлось закрыть магазин и, как и тысячам его соотечественников, отправиться на фронт.
Хуго Босс прошел всю Первую мировую войну и в 1918 году уволился из армии. Вернувшись домой, в родной Метцинген, он был полон решимости продолжать начатое когда-то его родителями дело, однако истощенная за годы войны немецкая экономика едва ли позволила ему это сделать.
Веймарская республика, пришедшая на место павшей Германской империи, вынуждена была выплачивать контрибуции, из-за чего страна переживала глубокий как экономический, так и социальный кризис. Хуго Боссу пришлось на время отложить мечты о создании собственного текстильного производства и браться буквально за любую, даже самую тяжелую работу, чтобы прокормить семью.
Вернуться в игру Боссу удалось лишь в 1923 году, когда он основал собственную швейную компанию в Метцингене, вложив в это дело все имеющиеся у него средства. И, надо признать, поначалу затея выглядело крайне перспективно. Уже в 1924 году Боссу удалось открыть настоящую фабрику, которая специализировалась на пошиве одежды для рабочих, мужских рубашек, курток и плащей. Однако…счастье было недолгим, и уже к 1930 году компания Босса оказалась практически на грани разорения. Предприниматель был вынужден остановить производство и отдать оборудование кредиторам в счет уплаты долгов.